O Castello de Volpaia era originalmente uma aldeia fortificada construída no século XI como parte da estrutura de defesa dos florentinos contra os rivais de Siena, que se desenvolveu a partir de atividades agrárias nas áreas vizinhas depois de meados do século XVI, com a relativa paz recém-estabelecida. Foi no início dos anos 1960 que Rafaello Stianti, pai de Giovannella, em meio à crise que rondava a Itália rural, adquiriu os 368 ha que incluem as muralhas, dois terços da aldeia, vinhedos, olivais e bosques. Giovannella recebeu a propriedade em 1966 e desde então a família tem investido continuamente para tornar a Volpaia uma das mais reconhecidas vinícolas da região. Os interiores de diversas casas antigas e igrejas foram convertidos em instalações modernas de vinificação. Para tal, telhados foram desmontados e novamente remontados para o ingresso de tanques e outros equipamentos, e uma rede subterrânea de dutos em inox foi construída para interligação. Assim, a Volpaia não é apenas uma magnífica atração turística, mas uma aldeia viva e produtiva com seus habitantes ligados diretamente à produção de vinhos.