A história da Bodega Contador teve início em 1995, quando o enólogo e viticultor Benjamín Romeo adquiriu uma caverna (cueva em espanhol) centenária embaixo do Castelo de San Vicente de la Sonsierra, na Rioja. No ano seguinte, ele produziu com sua primeira colheita o vinho La Cueva del Contador e começou a adquirir vinhas selecionadas para seu projeto vitivinícola. Durante os anos seguintes, continuou a trabalhar em vinificações em escalas mínimas e seguiu comprando vinhas. Em 1999, produziu a primeira safra do Contador. Em 2000, depois de comprovar a boa acolhida do mercado e da imprensa especializada, Benjamín decidiu dedicar-se ao seu projeto pessoal, o Garaje (2001-2007). Durante o ano de 2001, ele começou a utilizar a garagem da casa de seus pais em San Vicente para elaborar seus vinhos, aumentando sua capacidade de vinificação. Entretanto, a grande projeção da vinícola aconteceu quando Robert Parker concedeu a pontuação máxima (100 pontos) para as safras 2004 e 2005 do Contador, elaborado na mencionada garagem. Esse reconhecimento inédito para a Espanha fez disparar o prestígio internacional da marca.

Entre 2004 e 2006, Benjamín Romeo elaborou o projeto da sua vinícola com o arquiteto Héctor Herrera, inaugurada em 21 de junho de 2008, na época do solstício de verão. O edifício está localizado aos pés de San Vicente de la Sonsierra, no centro da propriedade, onde se encontram diversos vinhedos. A estrutura em três terrazas reproduz os degraus originais do terreno e ao mesmo tempo facilita o manejo das uvas e do vinho, elaborado por gravidade. Toda a arquitetura foi pensada para que o edifício esteja em perfeita harmonia com a natureza.

A aquisição de parcelas de vinhas adequadas a cada tipo de vinho é uma das grandes paixões de Benjamín Romeo. A Bodega Contador possui mais de 50 parcelas com solos distintos, microclimas, orientações, altitudes, variedades e clones, que permitem a produção de vinhos de grande complexidade. A maior parte das variedades é conduzida em vaso, o método de poda utilizado tradicionalmente na Rioja. Todos os cuidados com o solo e o trabalho nas vinhas seguem a linha orgânica e práticas biodinâmicas (não certificadas). As vinhas recebem apenas os tratamentos imprescindíveis para garantir que as uvas sejam sadias.