De certa forma, a história da vinícola teve início em 1852, quando William Ostler emigrou de Yorkshire, Inglaterra, para Waitaki, na Nova Zelândia. Em 1998, sem ter conhecimento desse fato, Jim Jerram, bisneto de Ostler, e seu cunhado, o enólogo e viticultor Jeff Sinnott, foram em busca de um local em Waitaki, quando não existia nenhum rastro de comercialização de vinhos na região. Os dois encontraram um local perfeito para o cultivo de uvas de clima frio, um declive de face norte e solos calcários.  Jeff Sinnot começou a carreira como sommelier, na Nova Zelândia, no início dos anos 1980. Formou-se em viticultura em South Australia e se especializou em Pinot Noir e em viticultura sustentável. Além de trabalhar em algumas vinícolas na Nova Zelândia, como Milton Vineyard e Amisfield, ele passou um tempo na Califórnia e na Borgonha. Jim Jerram, diretor e sócio da Ostler, é casado com Anne, irmã de Jeff. Durante 29 anos exerceu a profissão de médico, mas sempre foi um apaixonado por vinhos, em especial por Pinot Noir. Após a primeira safra, em 2004, ele deixou a medicina para se dedicar à vinícola.